Likopen – gdzie występuje i jak działa?

10 lipca 2017, dodał: Redakcja
Likopen coraz częściej traktowany jest nie tylko jako suplement diety, ale również jako potencjalny lek. Dieta bogata w likopen wpływa korzystnie na zdrowie oraz zapobiega rozwojowi szeregu chorób, w tym nowotworów.

Naukowe wprowadzenie

Likopen jest alkenem syntetyzowanym przez rośliny oraz bakterie autotroficzne. W odróżnieniu od większości karotenoidów ma strukturę liniową. 13 wiązań podwójnych, z czego 11 sprzężonych tworzy układ niezwykle efektywnie usuwający wolne rodniki. Ulega rozpadowi m.in. na skutek promieniowania X i UV, w obecności tienu oraz jonów metali. Pod wpływem silnych utleniaczy, m.in. nadmanganianu potasu oraz ozonu, następuje utlenienie jednego ze sprzężonych wiązań podwójnych likopenu, rozpad i powstanie apo-likopenalu lub apo-likopenonu posiadających na jednym z końców odpowiednio grupę aldehydową lub ketonową. W wyniku wieloetapowego rozpadu likopenu powstają także apo-karoteno-diole posiadające grupę aldehydową na obu końcach cząsteczki.
Likopen jest związkiem hydrofobowym. Dobrze rozpuszcza się w heksanie, benzenie, chloroformie, acetonie oraz eterze, słabiej w metanolu i etanolu. Absorbuje promieniowanie w zakresie światła widzialnego o długości fali lambda równej 444, 470 oraz 502 nm, stąd warunkują czerwoną barwę owoców oraz innych części roślin bogatych w ten związek. Likopen stanowi cenny surowiec do produkcji tzw. żywności funkcjonalnej (ang. functional food), która zyskuje w ten sposób nowe wartości odżywcze i smakowe. Mimo, że od odkrycia likopenu minęło już ponad 140 lat ciągle odkrywane są jego nowe właściwości.
Efekt terapeutyczny likopenu zależy od wchłaniania, dystrybucji, metabolizmu i wydalania (ADME). Analiza właściwości ADME oraz parametrów farmakokinetycznych likopenu dała podstawę do określania optymalnej dla człowieka dawki tego związku oraz częstości jego podawania.

Wchłanianie

Likopen dostaje się do organizmu drogą pokarmową. W żołądku oraz dwunastnicy wchodzi w skład tzw. fazy lipidowej, która pod wpływem soli żółciowych oraz lipaz trzustkowych ulega dyspersji. W dwunastnicy powstają wielowarstwowe liposomy, które na drodze transportu biernego ulegają wchłonięciu przez ściany jelita. Wchłanianie likopenu odbywa się również przez transportery karotenoidów znajdujące się w nabłonku jelita. Zależy ono od zawartosci tłuszczów w diecie, które stymulując produkcję soli żółciowych zwiększają dyspersję lipidów i tym samym biodostępność likopenu. Dzienne spożycie 5-10 gramów tłuszczów zapewnia optymalne wchłanianie karotenoidów. Z kolei niekorzystny wpływ ma obecność w pokarmie m.in. błonnika, steroli roślinnych oraz statyn. Związki te wiążą likopen uniemożliwiając jego wchłanianie i obniżenie jego stężenia w surowicy nawet o 40%.

Dystrybucja

Likopen jest transportowany z układu pokarmowego do wątroby w postaci chylomikronów. Tam tworzy kompleksy z lipoproteinami o bardzo małej i małej gęstości, które powracając do krwioobiegu i przenoszą likopen do tkanek organizmu. Jego stężenie we krwi wynosi 0,1 – 1,0 uM i jest najwyższe u mieszkaóców Włoch oraz Grecji (blisko 1,0 uM), mniejsze u Japończyków i Irlandczyków (0,1 – 0,3 uM). Jako związek silnie hydrofobowy, likopen znajduje się w centralnej części lipoprotein. Inne karotenoidy związane są na powierzchni i transportowane są zarówno przez lipoproteiny o małej, jak i dużej gęstości.
W solach żółciowych izomer cis jest łatwiej rozpuszczalny niż izomer trans. Ponadto silniej wiąże również lipoproteiny i inne białka uczestniczące w jego transporcie. Dzięki temu jego dystrybucja w organizmie odbywa się bardziej dynamiczne niż trans-likopenu. W związku z tym, że forma cis likopenu jest łatwiej przyswajalna przez organizm zalecane jest spożywanie produktów bogatych w likopen po uprzedniej obróbce, np. gotowaniu lub suszeniu.
Stężenie likopenu w poszczególnych tkankach wynosi 0,2 – 21,4 nmol/g tkanki i w znacznej mierze zależy od jej typu, diety, przyswajalności, efektywności wydalania likopenu oraz różnej aktywności receptorów lipoprotein znajdujących się na powierzchni komórek.
Tkanki/organy można uszeregować wg stężenia zawartego w nich likopenu:
wątroba > płuca > gruczoł prostaty > gruczoł mlekowy> nadnercza > jajniki
Stężenie likopenu w mózgu jest znacząco niższe niż w pozostałych tkankach. Obserwowana, negatywna korelacja między spożyciem likopenu, a rozwojem nowotworów mózgu wskazuje, że bariera krew-mózg jest przepuszczalna dla tego związku.

Metabolizm

W przewodzie pokarmowym, głównie pod wpływem niskiego pH soku żołądkowego następuje izomeryzacja oraz utlenianie likopenu. W metabolizmie likopenu udział biorą dioksygenazy karotenoidów (CCD) CCD I oraz CCD”7 uczestniczące w rozpadzie n-karotenu. Inny enzym ssaków, monooksygenaza 15,15” -n-karotenu (CMO 1), uczestniczący w przemianach n-karotenu, katalizuje rozerwanie wiązania podwójnego znajdującego się w centralnej części cząsteczki 3-karotenu i likopenu. W efekcie powstaje: retinol i apo-15-likopenal (VI). Inne białko, monooksygenza 9”, 10”-n-karotenu (CMO2) katalizuje rozpad trans-j3-karótenu oraz cis-likopenu tworząc apo-10”-karotenoidy. Warunkiem koniecznym tej reakcji jest izomeryzacja trans-likopenu do izomeru cis przy węglu 5 lub 13 cząsteczki. Przypuszcza się, że izomery cis na końcach przyjmują strukturę przypominającą pierścień p-karotenu, co umożliwia ich wpasowanie do centrum aktywnego enzymu.

Wydalanie

Likopen oraz jego pochodne wykazują silną tendencję do kumulacji w tkankach. Po 96 godzinach od jego podania aż 24% spożytego likopenu pozostaje w organizmie.W badaniach z użyciem 14C likopenu wykazano, że jest on wydalany z moczem (44%), z solami żółciowymi (20%) oraz przez ewaporację (13%). Produkty jego ulenienia, 2,6- cykłolikopeno- 1,5-diole, występują również w mleku oraz surowicy karmiących matek.

Efektywność usuwania wolnych rodników przez karotenoidy zależy od liczby sprzężonych wiązań podwójnych w cząsteczce. Likopen neutralizuje wolne rodniki dwa razy wydajniej niż n-karoten i dziesięć razy niż cz-tokoferol. Odbywa się to na drodze addycji rodnika, przeniesienia elektronu lub oderwania wodoru. W reakcji rodnika azotanowego (NO2) oraz trichloro-metyloperoksylowego (CCl3O2) z likopenem powstaje kationorodnik likopenowy, a w wyniku reakcji z rodnikiem nadtlenkowym (O2) anionorodnik likopenowy.
Wolne rodniki oddziałują z wiązaniem podwójnym w centralnej części likopenu. Powstający R-likopen jest stosunkowo stabilny co umożliwia przyłączenie kolejnego rodnika.
Likopen wykazuje duże powinowactwo do błon komórkowych zwiększając ich płynność i przepuszczalność, co pośrednio aktywuje szlaki odpowiedzi antyoksydacyjnej w komórce. Chroni zatem bezpośrednio lipidy błony komórkowej przed reakcją z wolnymi rodnikami, a w cytozolu powoduje neutralizację rodników przy współudziale innych antyoksydantów. Likopen zwiększa efektywność usuwania wolnych rodników przezwitaminy C i E oraz n-karoten. Uczestniczy także w neutralizacji rodników tokoferolowych (TOH), czemu towarzyszy utworzenie kationorodników likopenowych, których powrót do stanu podstawowego przebiega w obecności witaminy C, bądź a-tokoferolu (alfa-TOH).
W odpowiedzi na stres oksydacyjny, likopen oprócz neutralizacji wolnych rodników aktywuje ekspresję genów kodujących m.in. oksygenazę hemową 1 (HO-1), oksydoreduktazę NAD(P)H:ubichinon (NQO1), S-transferazę glutationową (GSTs), reduktazę glutationową (GSR), ligazę glutationowo-cysteinową (GCL), mitochondrialną hydrolazę epoksydową typu 1 (mEH-1) i UDP-glukuronylotransferazę. Likopen hamuje też ekspresję cyklin D i E oraz powoduje zatrzymanie cyklu komórkowego w fazie G1. Obserwowano to w ludzkich komórkach wątroby, nowotworu prostaty, raka piersi, macicy, jelita, komórkach nowotworu prostaty szczura oraz w badaniach in vivo na myszach.
Eliminacja komórek uszkodzonych oraz zainfekowanych z organizmu odbywa się na drodze apoptozy, której zaburzenie może powodować inicjację procesu nowotworzenia. Likopen selektywnie aktywuje proces apoptozy, w zależności od rodzaju komórek.
Za: A. Belter, M. Giel-Pietraszuk, S. Oziewicz, P. Chomczyński, J. Barciszewski: Likopen. Występowanie, właściwości oraz potencjalne zastosowanie. Wyd. Polska Akademia Nauk w Poznaniu, Cinna-Produkty Zdrowia. Postępy Biochemii Tom 57, Nr 4/2011.

 


loading...

Możesz śledzić wszystkie odpowiedzi do tego wpisu poprzez kanał .

Jeden komentarz do Likopen – gdzie występuje i jak działa?

  1. avatar edziawrobel12 napisał(a):

    bardzo pyszny soczek polecam!

Dodaj komentarz

Rozwiąż poprawnie równanie: *


Aleja handlowa

Gorset mocno wyszczuplający talię, brzuch
Kkształtuje talię, górne i dolne partie brzucha
Cena:
31 zł
Forever Fields of Green
Zielone źdźbła młodych zbóż, pszenicy i jęczmienia oraz lucerny
Cena:
54,40 zł
Balsam do ciała z olejem z opuncji figowej
Olej arganowy za 1 grosz - PROMOCJA
Cena:
29,91 zł
Piżama chłopięca marki KANZ
Bawełniana, miła w dotyku piżama dla chłopca na wiosenne i letnie noce
Cena:
39,90 zł
Sandały Japanese Beige
Hit tego lata - wymieniaj wstążki i ciesz się co dzień innym kolorem!
Cena:
79,90
Naturalne płatki mydlane do prania Enklare NumberOne
Delikatne dla skóry, wykonane na bazie mydła naturalnego Enklare
Cena:
17,90 zł
facebook